Ян, модель перевоплотившаяся в актера, попался на глаза режиссера Роджера Эвери, когда играл проблемного подростка в фильме «Жизнь, как дом» (2001). В «Правилах секса» он сыграл “занозу в заднице”, странноватого Пола Дентона. "Он действительно очень странный", - говорит Сомерхолдер. - "Он ребенок из обеспеченной семьи, он голубой, очень циничный, интеллектуальный, остроумный. Он тяготеет к тому, что не может получить, то есть гетеросексуальных мужчин, и при этом всегда настраивает себя на разочарование. Это грустно, но я думаю, именно он и соединяет все кусочки воедино в этом фильме. Единственный кто действительно чувствует. Он единственный герой фильм, который чувствует… хоть что-то".

Сомерхолдер не беспокоился о том, что ему продеться играть гея. "Я прочитал первые три страницы сценария и сказал, что хочу это сделать. Да, это был вызов. Серьезный вызов. Если честно, то я не чувствовал себя нормальным в первые две недели съемок, когда не было рядом моей девушки," – смеется Сомерхолдер. - "Ты совершаешь действия, которые обычно никогда не делаешь. Например, просто идешь по холлу и оборачиваешься на парня, чтобы оценить его. Это - сознательное решение, но оно действительно странное, потому что оно идет против твоей сущности, но ты всё равно это чувствуешь. Это - очень интересная сенсация. Рекомендую попробовать".

Во время съемок у Сомерхолдера была понимающую подругу. "Я рассказал ей о Шеннон, когда мы были в Редлэндс," – говорит он. "Я даю ей гипсовый слепок моей промежности. Он покрашен и я очень доволен этим. И когда я пришел домой и рассказал подруге об этой сцене, она спросила меня 'Милый, ты целовал её?' Я сказал: 'Нет, в этом фильме я не целую ни одну девушку… только парней'. "Так не волнуйся об этом" –говорит она, " Ты должен заходить, как можно дальше, например, при поцелуе с Джеймсом засунуть ему язык в рот".

Кадры из супер-фильма ПРАВИЛА СЕКСА